При возникновении проблемы, когда Flask не загружает изменения, внесенные в CSS-файлы в статическом каталоге, можно попробовать решить проблему несколькими способами. Вот несколько возможных решений:

1. Очистите кеш браузера. Иногда браузер может кэшировать файлы CSS, препятствуя загрузке обновленных версий. Очистка кеша может помочь гарантировать получение последних изменений.

2. Принудительное обновление страницы: нажатие Ctrl + F5 (Windows) или Cmd + Shift + R (Mac) может принудительно обновить веб-страницу, минуя кэшированные файлы.

3. Проверьте путь к файлу: дважды проверьте, что файл CSS находится в правильном каталоге приложения Flask. Статический каталог должен находиться в том же каталоге, что и файл приложения Flask (обычно с именем app.pyили wsgi.py).

4. Проверьте URL-адрес в шаблоне HTML. Убедитесь, что ссылка на файл CSS в шаблоне HTML верна. Он должен быть в формате {% static 'css/style.css' %}или , в зависимости от используемого вами шаблонизатора.

5. Режим отладки: включите режим отладки Flask, добавив app.debug = Trueперед запуском приложения. В этом режиме приложение будет автоматически перезагружаться при каждом внесении изменений, включая файлы CSS.

6. Конфигурация сервера. Если вы используете рабочий сервер, такой как Nginx или Apache, проверьте его конфигурацию, чтобы убедиться, что они не кэшируют статические файлы.

7. Проверка ошибок: ищите любые сообщения об ошибках или предупреждения, связанные с загрузкой статических файлов, в консоли Flask. Эти сообщения могут дать ценную информацию о проблеме.

Не забудьте перезапустить приложение Flask после внесения изменений в код или файлы конфигурации.